Benjamin participe au Programme pour cadres diplômés de RBC, qui lui permet sur une période de deux ans d’être affecté à diverses fonctions dans l’entreprise. Il a terminé sa première affectation à Los Angeles, auprès de la City National Bank, où il a piloté l’intégration d’un nouveau modèle de service à la clientèle. Benjamin a grandi à Vancouver et est entré à RBC à l’été 2005, dans le cadre d’un stage pendant ses études de premier cycle à l’Université de la Colombie-Britannique. Ses études l’ont également amené à passer six mois à l’Université hébraïque de Jérusalem. Toujours au service de RBC, Benjamin est déménagé à Toronto en 2009 et a obtenu un MBA de l’Université de Toronto en 2012. Lui et sa femme sont des membres actifs de leur collectivité. Benjamin est membre exécutif du conseil du groupe Sunnybrook Next Generation.